Epoxidharze und Spezialitäten

Als Epoxidharze werden flüssige oder schmelzbare Verbindungen mit mehr als einer Epoxidgruppe im Molekül bezeichnet, die mittels einer Vernetzungsreaktion in den duroplastischen Zustand übergeführt werden können. Die Epoxidgruppen können in Form von Glycidäther- oder Glycidester-Gruppen vorhanden sein, oder sich in einem cycloaliphatischen Kern oder einer aliphatischen Kette befinden. Die Herstellungsverfahren sind von der Stellung der Epoxidgruppe im Molekül abhängig, und man unterscheidet heute im kommerziellen Maßstab zwischen der Umsetzung von aliphatischen oder aromatischen Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen mit Epichlorhydrin und nachfolgender Dehydrochlorierung mittels Alkali oder der direkten Epoxidation von olefinischen Verbindungen. Weltweit die größte Bedeutung besitzen auch heute noch aufgrund ihrer universellen Eigenschaften Polyglycidäther auf Basis von Bisphenol A (Diphenylolpropan) und Epichlorhydrin. Aus der Formelgleichung ist ersichtlich, dass durch Variation des molaren Verhältnisses von Bisphenol zu Epichlorhydrin kurz- oder längerkettige Moleküle, d.h. flüssige, halbfeste oder feste Epoxidharze, entstehen. Härtungsmechanismus mit Polyaminen Primäre Aminogruppen lagern sich durch eine Polyadditionsreaktion an Epoxidgruppen an und bilden in einer ersten Stufe ein sekundäres Amin und eine sekundäre Hydroxylgruppe. Die so gebildete sekundäre Aminogruppe reagiert mit einer weiteren Epoxidgruppe unter Bildung einer tertiären Aminogruppe und einer weiteren sekundären Hydroxylgruppe. Beide Reaktionen laufen nebeneinander ab, wobei die Reaktionsgeschwindigkeit der primären Aminogruppe etwa doppelt so groß wie die der sekundären Aminogruppe ist.